Пригадайте: хімічні властивості фенолу та взаємний вплив атомів у його молекулах (за § 17).

Структурна формула та будова молекули аніліну

Анілін — найважливіший серед ароматичних амінів. Його молекулярна формула C₆H₅NH₂. У молекулах аніліну бензенове ядро сполучене з аміногрупою:

З огляду на будову, анілін також можна назвати феніламіном (феніл — назва замісника C₆H₅), або амінобензеном.

Анілін був відкритий декількома хіміками: 1826 року німецький хімік О. Унфердорбен добув його з природного барвника індиго під назвою кристалін, 1834 року Ф. Рунге — з кам’яновугільної смоли під назвою кіанол тощо. Але тільки 1843 року А. Гофман установив будову аніліну й довів, що всі ці речовини ідентичні.

Назва «анілін» уперше була застосована Ю. Фріцше, який добув його нагріванням природного барвника індиго з лугом, і походить від назви однієї з рослин, що містить індиго — Indigofera anil.

Фізичні властивості аніліну

• Безбарвна олієподібна речовина з характерним запахом;

• на повітрі швидко окиснюється й набуває червоно-бурого забарвлення;

• обмежено розчинний у воді (3,6 г на 100 мл), добре розчиняється в органічних розчинниках;

• трохи важчий за воду, густина 1,022 г/мл;

• отруйний, у разі потрапляння на шкіру спричиняє хімічні опіки.

Хімічні властивості аніліну

Як і у випадку з фенолом, хімічні властивості аніліну мають поєднувати властивості ароматичних вуглеводнів (бензену) та амінів.

1. Взаємодія з хлоридною кислотою. Як і всі аміни, анілін виявляє основні властивості й реагує з кислотами:

На відміну від аніліну, його сіль (анілін гідрохлорид) у воді розчиняється набагато краще й окиснюється повітрям значно важче. Тому в лабораторіях анілін часто зберігають у вигляді гідро-хлориду.

Демонстраційний дослід: взаємодія аніліну з хлоридною кислотою

У пробірку наливаємо 0,5-1 мл аніліну (мал. а). До аніліну додаємо близько 5 мл води. Оскільки анілін обмежено розчиняється у воді, то утворюються два окремі шари (мал. б). Ретельно перемішуємо. Анілін утворює емульсію з водою (мал. в). Додаємо хлоридну кислоту (мал. г). Краплі аніліну потроху зменшуються і згодом зникають, спостерігаємо однорідний розчин анілін гідрохлориду (мал. д).

2. Взаємодія з бромом. Ви вже знаєте, що на відміну від бензену фенол активно взаємодіє з бромом унаслідок впливу гідроксильної групи на бензенове ядро. Так само анілін за звичайних умов активно взаємодіє з бромом — заміщуються три атоми Гідрогену в бензено-вому ядрі:

Під час реакції спостерігається утворення білого осаду 2,4,6-три-бромоаніліну.

Добування та застосування аніліну

Анілін — дуже важливий реагент для хімічної промисловості, тому метод його добування має бути простим і дешевим. Основний спосіб добування аніліну — відновлення нітробензену:

Демонстраційний дослід: взаємодія аніліну з бромом

Для реакції використовуємо не чисті речовини, а їх розчини (мал. а): розбавлений розчин аніліну у воді та розчин брому (бромну воду). У пробірку наливаємо 2-3 мл розчину аніліну та тоненькою цівкою доливаємо бромну воду (мал. 6). Реакція відбувається майже миттєво і супроводжується утворенням осаду (мал. в).

Нітробензен для цього синтезують нітруванням бензену. Для його відновлення можна використовувати різні відновники. У лабораторній практиці використовують амоній сульфід, цинк або залізо за наявності хлоридної кислоти. У промисловості нітробензен відновлюють воднем за високої температури за наявності каталізаторів:

Першим відновлення нітробензену 1842 року здійснив видатний хімік М. М. Зінін, за що здобув всесвітню славу. У ті часи анілін у великих обсягах був вкрай необхідний для добування різноманітних штучних барвників, виробництво яких на той час було дуже затребуваним, але дорогим.

Завдяки відкриттю Зініна 1856 року Ві-льям Перкін організував промислове виробництво фіолетового барвника мовеїну.

Із часом було налагоджено виробництво дешевих анілінових барвників з яскравим і різноманітним забарвленням, придатних для фарбування тканин. Це дозволило відмовитися від такої дефіцитної і дорогої природної сировини, як барвники індиго, кошеніль, королівський пурпур.

В Україні анілінофарбова промисловість виготовляє барвники для текстильної, взуттєвої та поліграфічної промисловостей. Підприємства зосереджені поблизу коксохімічного виробництва. Найбільшим підприємством галузі є «Рубіжанський барвник».

Сьогодні великі обсяги аніліну також витрачають на виробництво поліуретанів, штучних каучуків та гербіцидів.

Ключова ідея

Хімічні властивості аніліну є ілюстрацією справедливості другого постулату теорії будови органічних сполук про взаємний вплив атомів у молекулі.

Контрольні запитання

455. Запишіть молекулярну, розгорнуту та скорочену структурні формули аніліну.

456. Схарактеризуйте фізичні властивості аніліну. Що відбуватиметься, якщо в склянку з водою налити стільки ж аніліну?

457. Схарактеризуйте хімічні властивості аніліну. Що є спільного та в чому полягають відмінності у хімічних властивостях аніліну з бензеном та амінами? Наведіть відповідні рівняння реакцій.

Завдання для засвоєння матеріалу

458. За якою ознакою метиламін та анілін можна віднести до: а) однієї групи амінів (якої); б) до різних груп амінів (яких)?

459. Складіть рівняння реакції феніламоній хлориду з лугом.

460. Складіть рівняння реакції для здійснення перетворень за схемами:

Комплексні завдання

461. Обчисліть масу аніліну, що можна добути з нітробензену масою 36,9 г.

462. Обчисліть масу трибромоаніліну, що можна добути з аніліну масою 32,55 г.

463. Технічний анілін масою 5 г змішали з хлоридною кислотою. У результаті отримали розчин масою 50 г із масовою часткою солі 12,95 %. Обчисліть масову частку домішок в аніліні.

464. Обчисліть масу технічного нітробензену, що містить 18 % домішок, необхідного для добування аніліну масою 18,6 кг.

Завдання з розвитку критичного мислення

465. Складіть рівняння реакцій, за якими можна добути анілін з метану.

466. Уважно прочитайте, як проводять демонстрацію взаємодії аніліну з хлоридною кислотою. Хлоридна кислота і так містить значну кількість води, оскільки є водним розчином гідроген хлориду. Як ви вважаєте, для чого перед хлоридною кислотою додають значну кількість води?

 

 

Це матеріал з підручника Хімія 10 клас Григорович